Жизнь респектабельного бизнесмена Луиса Уинторпа Третьего (Дэн Эйкройд), управляющего богатейшей компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дъюк (Дон Амече и Ральф Беллэйми), заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно, даже самый отъявленный и необразованный проходимец. Поставив на кон доллар, братья находят для своего эксперимента уличного мошенника Билли Рэя Вэлентайна (Эдди Мёрфи), которому и предлагают возглавить компанию вместо Уинторпа.
Эксцентричная парочка Дъюков и не подозревает, что поменяв местами героев Эйкройда и Мёрфи, рискует гораздо больше, чем это можно себе представить.