Великовозрастный балбес Билли Мэдисон (Эдам Сэндлер), наследник невероятно богатого владельца сети отелей, проводит круглые сутки в разглядывании непристойных журнальчиков, поглощая пиво и занимаясь идиотскими розыгрышами. Правда, довольно скоро ему приходится взяться за ум: Мэдисон-старший сообщает Билли, что собирается передать бизнес подхалиму мистеру Гордону, и единственное условие, при котором Билли может стать руководителем компании отца - это заново закончить школу, начиная с первого класса, причем, на каждый класс ему отводится всего две недели.