Профессиональный игрок в покер Джек Уэйл (Редфорд) пытается сорвать большой куш в Гаване 1958 года, городе, который называли "самым сексуальным городом в мире". Действие происходит на пороге революции, и в планы Джека не входит влюбиться в Роберту (Олин), прекрасную жену революционера Артуро. Однако после того как Артуро забирает полиция, Джек сближается с Робертой, которая возбуждает в нем страсть, угрожающую его крупной игре.