Фильм состоит из двух серий. Действие первой происходит в украинском поселке Диканька. Во второй части зритель вместе с главным героем переносится в Петербург, чтобы оттуда с триумфом вернуться в родную Диканьку.
Действие начинается вместе с началом путешествия двух приятелей-кумовей казака Чуба и Панаса. В путешествии, в котором друзьями движет желание побольше выпить и получше закусить в предпраздничную ночь, друзья встречают Черта, с этого и начинается веселая мистика сказки.
Параллельно с историей кумовьев развивается любовная история кузнеца Вакулы, который пытается добиться расположения дочки казака Чуба, красавицы Оксаны. Кузнецу не благоволит не только Оксана, но и ее отец. Девушка, насмехаясь над любовными переживаниями Вакулы, ставит перед ним невыполнимую задачу. Она требует, чтобы кузнец принес ей черевики, точно такие, как у самой царицы тогда Оксана станет его женой.
В хату сельской ведьмы Солохи один за другим заглядывают гости. Сначала это казак Свербыгуз, который рассчитывает на благосклонность прекрасной ведьмы, затем Черт, принесший Солохе экстравагантный подарок: месяц, украденный им с неба. С появлением Черта Солохе приходится спрятать первого гостя в мешок. В другой мешок она прячет Черта, когда в дверь стучит третий гость казак Чуб, покинувший застолье в доме Дьяка, чтобы увидеться с Солохой.
Тем временем Оксана с двумя подружками занята гаданием. В зеркале появляются будущие женихи Оксаниных подружек это парубки из Диканьки, друзья Вакулы. Лица будущего жениха Оксаны разглядеть не удается видно только, что он, одетый в дорогие одежды, вышагивает по залу дворца.
Все дороги в селе ведут к хате Солохи. К ведьме же отправляется за советом кузнец Вакула. Чуб прячется в третий мешок, чтобы не встретиться с кузнецом в двусмысленной ситуации. Солоха старается выпроводить Вакулу как можно скорее,
поэтому не сразу замечает, что кузнец, уходя, по ошибке унес мешки, в которых сидели ведьмины кавалеры.
Чтобы узнать, как достать царицыны черевички, Вакула приходит за советом к Пузатому Пацюку, но тот ограничивается загадочным советом: "Тому, у кого черт за плечами, черта искать недолго". Кузнец решает уйти из села, оставив в Диканьке воспоминания о несчастной любви. Бросив по дороге два мешка, в третьем кузнец обнаруживает Черта. Вакуле удается перехитрить Черта, и он верхом на бесе отправляется в Петербург, за царскими черевичками.
Действие второй части фильма начинается в царском дворце, где Вакула встречает своих старых знакомых запорожских козаков, прибывших на аудиенцию к царице. Сцена в царской опочивальне, где скучающую царицу пытаются развлечь юные
фавориты. Появляется Потемкин, который, прогнав фаворитов, снова пытается объясниться с царицей в любви.
Царица принимает казаков. Очарованная простодушным обаянием Вакулы, она дарит ему свои изысканные туфельки, с которыми кузнец тут же возвращается в родное село, снова верхом на Черте.
В Диканьке уже утро. Возвращаясь из церкви, Оксана становится свидетельницей разговора двух деревенских сплетниц Солохи и Сердючки. Одна из кумушек утверждает, что кузнец утопился этой ночью, другая что он повесился. Оксана в слезах бежит в хату, куда в скором времени прибывают сваты от Вакулы.
Казак Чуб, пораженный метаморфозами, преобразившими кузнеца в благородного казака, дает свое согласие на женитьбу. Согласна и Оксана ей уже не нужны царские черевички, нужна только любовь Вакулы.
Финальная сцена фильма удалая деревенская свадьба, на которой присутствуют все звезды, населяющие Диканьку.